BENZÈNE


BENZÈNE
BENZÈNE

BENZÈNE

Le plus simple des hydrocarbures aromatiques.

Formule: C6H6

Fréquemment symbolisé par:

Masse moléculaire: 78,11 g

Masse spécifique: 0,88 g/cm3

Point de fusion: 5,5 0C

Point d’ébullition: 80,09 0C.

Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope avec l’eau. Infiniment soluble dans l’éthanol, l’éther, l’acide acétique, l’acétone et le toluène.

Le benzène est le composé aromatique idéal. Il réunit en effet toutes les conditions d’aromaticité: selon la formule de Kekule, tous les carbones présentent une hybridation sp2, d’où délocalisation des électrons qui circulent sur les six sommets et planéité du cycle. Le benzène montre une stabilité exceptionnelle; il bénéficie d’une énergie de résonance En importante égale à 36,6 kcal/mole. Il semble que ce nombre de six électrons 神 permet la stabilité du cycle; en fait, Hückel a montré que les cycles présentent un caractère aromatique s’il y a (4 n + 2) électrons 神. Le caractère aromatique du benzène lui confère des propriétés particulières: les réactions d’addition sont difficiles, car il faut fournir une grande énergie (supérieure à 36,6 kcal) pour rompre l’aromaticité du cycle. L’addition en bloc de trois molécules d’hydrogène ou d’halogène est possible, car on sature alors tout le système. Les réactions d’oxydation sont difficiles.

En revanche, le benzène présente de nombreuses possibilités de substitution électrophiles, car ces substitutions restituent l’aromaticité du cycle.

De la même façon, le benzène peut donner lieu à une réaction de nitration (en présence d’un mélange H3, H2S4) ou à une réaction de sulfonation (en présence d’oléum), ainsi qu’à toute une classe de réactions de substitution, dites réactions de Friedel et Crafts: il s’agit de la substitution d’un hydrogène par un groupement alcoyle R— ou par un groupement acyle R—CO — en présence de chlorure d’aluminium; il y a ensuite attaque du noyau par le carbocation R—O ou R—C 略 O—O.

Le benzène existe dans presque tous les pétroles et se forme au cours de nombreuses réactions de pyrogénation (on le trouve alors dans le gaz d’éclairage, dans le goudron de houille et dans les produits de distillation d’essences de térébenthine). On l’obtient aussi industriellement de la rectification des huiles légères ou du débenzolage du gaz par les huiles lourdes. C’est un dissolvant employé dans l’industrie des laques et du caoutchouc; on l’utilise comme solvant dans de nombreuses réactions. Le benzène est un produit de base pour la synthèse de nombreux composés (phénol, aniline, etc.). Il est d’autant plus toxique qu’il s’accumule dans l’organisme.

benzène [ bɛ̃zɛn ] n. m.
• 1835; de benz(oïque)
Hydrocarbure (C6H6), liquide incolore, insoluble dans l'eau, inflammable et toxique, dissolvant les corps gras, extrait des goudrons de houille (type de la série benzénique).

benzène nom masculin (de benzoïque) Hydrocarbure monocyclique de formule C6H6, prototype des arènes, appelé communément benzine. ● benzène (difficultés) nom masculin (de benzoïque) Prononciation [&ph86;̃&ph110;ɛ&ph98;], la syllabe ben- se prononce comme bain. De même pour les autres mots de cette famille : benzénique, benzidine, benzine, etc. ● benzène (synonymes) nom masculin (de benzoïque) Hydrocarbure monocyclique de formule C 6 H 6 , prototype...
Synonymes :
- phène

benzène
n. m.
d1./d CHIM Liquide incolore, mobile, réfringent, à l'odeur caractéristique, dangereux à respirer.
d2./d (Liban) Carburant, essence pour voiture.
Encycl. Le benzène est un hydrocarbure cyclique de formule C 6 H 6. C'est un solvant organique (il dissout les corps gras), insoluble dans l'eau, inflammable. Il est utilisé dans l'industrie comme matière première de la synthèse de composés organiques importants.

⇒BENZÈNE, subst. masc.
Hydrocarbure liquide, volatil, de la série aromatique, obtenu par distillation des goudrons de houille :
L'usine à gaz située aux portes mêmes des grandes villes, comme Paris, Lyon, Marseille, Bordeaux..., offrait, pour le chauffage ou l'éclairage, un mélange d'hydrogène, de méthane, d'oxyde de carbone..., retenant des vapeurs de benzène et répondant aux spécifications imposées par les municipalités...
E. SCHNEIDER, Le Charbon, 1945, p. 305.
1re attest. 1835 (A. LAURENT, Annales de chim. et de phys., t. 59, p. 395 : benzène ou benzine [dans une classification et défini comme un « radical fondamental »; cf. aussi A. LAURENT, ibid., t. 61, 1836, p. 42; il semble que cet auteur désigne par ce terme de benzène le rad. hypothétique dénommé benzoyle par Wöhler et Liebig]). Dér. du rad. benz(o)- (tiré de benzoïque), suff. -ène. [].
DÉR. Benzénique, adj. De benzène. Noyau benzénique (J. de chim. et de phys., 1935, p. 261). []. 1re attest. 1878 solution benzénique (Lar. 19e Suppl.); dér. de benzène, suff. -ique.

benzène [bɛ̃zɛn] n. m.
ÉTYM. 1835, A. Laurent; du rad. benz-, de benzoïque; Mitscherlich avait appelé le corps benzion. → Benzine.
Chim. et cour. Hydrocarbure monocyclique, de formule C6H6, liquide incolore, insoluble dans l'eau, inflammable, dissolvant les corps gras. || On obtient le benzène par synthèse en chauffant l'acétylène; par distillation fractionnée des huiles légères extraites des goudrons de houille. || Dérivés du benzène. Phénol, phényle, résorcine (ou diphénol). || Dérivés disubstitués du benzène (ex. : ortho-, méta-, paradichlorobenzène; méthylbenzène, nitrobenzène, etc.). || Les carbures de la série du benzène sont souvent employés comme colorants. || Le benzène est le type des arènes. Benzénique. || Action pathologique du benzène. → Benzolisme, cit.
0 Quant à l'éthylbenzène, il provient, c'est limpide,
De la combinaison du benzène liquide
Avecque l'éthylène, une simple vapeur.
Éthylène et benzène ont pour générateurs
Soit charbon, soit pétrole, ou pétrole ou charbon.
Pour faire l'autre et l'un l'un et l'autre sont bons.
R. Queneau, le Chant du styrène (1957), in Chêne et Chien, p. 175.
DÉR. Benzénique.
COMP. Chlorobenzène, dichlorobenzène, éthylbenzène, nitrobenzène, paradichlorobenzène. REM. De nombreux noms de composés sont attestés, noms (benzène sulfamide, n. f.; benzène sulfochlorure, n. m.) et adjectifs (benzènesulfonique, benzènesulfurique), etc.

Encyclopédie Universelle. 2012.

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